Beide Boeing 737-800 der Tailwind Airlines stammen aus Beständen der TUIfly und wurden anfangs 2015 in Betrieb gestellt. Im Winter 2015/16 ist der Ersatz von zwei weiteren Boeing 737-400 durch den moderneren Typ geplant. Die TC-TLH wurde im Februar 1999 als D-AHFI an Hapag-Lloyd geliefert und diente noch bis Oktober 2014 bei der deutschen TUIfly.