Sky Lease Cargo hat eine lange Tradition. Sie wurde bereits 1969 als Wrangler Aviation gegründet und flog - nun nicht mehr nur mit Wranger-Jeans - von 1991 bis 1996 als TradeWinds International Airlines und von 1996 bis 2010 als Tradewinds Airlines. Tradewinds beförderte zeitweise auch Passagiere, und in den Jahren nach der Jahrtausendwende betrieb sie neben mehreren Airbus A300B4F Frachtern bis zu fünf Boeing 747F. Im Juni 2008 musste Tradewinds Airlines Insolvenz gemäss Chapter 11 erklären, wurde aber im Dezember des gleichen Jahren durch Sky Lease One aus Miami übernommen, eine Tochtergesellschaft der Centurion Air Cargo.