Tailwind Airlines setzt eine homogene Flotte von zurzeit fünf Boeing 737-400 ein, welche alle von Alaska Airlines stammen und somit identisch konfiguriert sind. Änderungen dürften allerdings anstehen, da die beiden «jüngsten» Boeing 737-400 (TC-TLD, TC-TLE) noch im Jahr 2019 abgegeben oder ersetzt werden sollen. Neuere Exemplare dieses Typs sind bekanntlich sehr gefragt für den Umbau zu Vollfrachtern.