Riddle Airlines eröffnete im Mai 1945 mit einigen Douglas C-47 aus Air Force-Beständen den Frachtverkehr zwischen Miami und Puerto Rico. Mit der Übernahme der United State Airlines im Jahr 1951 kamen Curtiss C-46, Douglas DC-4 und DC-7 dazu, und das Streckennetz wurde ausgeweitet. Mit dem Einsatz der ersten Douglas DC-8 im Jahr 1963 wurde die Airline in Airlift International umbenannt. Im Juni 1967 übernahm sie Slick Airways und deren Streckennetz und Flotte, mit unter anderen zahlreichen Canadair CL-44D-4. Im Juli 1991 wird die Gesellschaft aus finanziellen Gründen den Betrieb einstellen müssen.