Sky Express wurde im 2005 von Miltiadis Tsagarakis gegründet, einem Piloten und Geschäftsführer der Olympic Airways. Anfangs 2021 verfügt die Gesellschaft über sechs ATR 42, fünf ATR 72 und zwei Airbus A320neo. Weitere A320neo und ATR 72 sollen in den kommenden Monaten folgen.